Page 302 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 12 Les arènes

7. La sulfonation de chlorobenzène
□ a. est plus rapide que la sulfonation du toluène

□ b. répond à une orientation en méta
□ c. est une réaction inversible
□ d. est une substitution nucléophile aromatique

8. Le toluène
□ a. est plus réactif que le phénol vis-à-vis d'une substitution électrophile
□ b. est plus réactif que le benzène vis-à-vis d'une substitution électrophile
□ c. son oxydation par KMnO conduit à l'acide benzoïque
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□ d. une substitution électrophile à partir du toluène sera orientée en ortho/para
9. Un groupe ortho/para orienteur avec activation :
□ a. Cl

□ b. COOH
□ c. OH
□ d. CH,

l O. Un groupe méta orienteur:
□ a. Cl
, b. SO,H
□ c. COOH

□ d. OH

EXERCICES
Les solutions se trouvent à la page 632.
Les règles denomenclaturepermettant de faire correspondre réciproquement un nom et une formule,
sont exposées dans le chapitre 7 (pour les stéréoisomères, au chapitre 3).

12-a En utilisant la règle de Hückel, dire si les composés suivants sont aromatiques ou non:
a) hexa-1,3,5-triène d) cation cyclopentadiényle

b) cyclobuta-1,3-diène e) anion cyclopentadiènyle
c) cyclopentadiène f) cyclohepta-1,3,5-triène

12-b Donner le produit de la réaction du benzène avec chacun des réactifs suivants ainsi que le méca-
nisme (si elle est possible) :
a)CI, e) méthylpropène +H,SO,
b) CI,, AICI, D CH,COCI+ AICI,
C) H2, Ni Raney, 1 atm, 20°c g)KMnO, H'
@) HNO,, H,SO, b) CH,ONa

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