Page 303 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

12-c Donner le produit de la réaction du toluène (CH,CH,) avec chacun des réactifs suivants (si
elle est possible) :
a) $0, H-,SO, c)KMnO
4
b) Cl , en présence de lumière d) Cl , AlC1
2 2 3

12-d Donner une méthode de préparation des composés suivants à partir du benzène (plusieurs
étapes peuvent être nécessaires). Si les produits sont issus de plusieurs substitutions successives,
peut-on les effectuer dans un ordre quelconque? Sinon par laquelle faudra-t-il commencer?
a) para-bromotoluène e) acidepara-nitrobenzoïque
b) méta-bromonitrobenzène f) 2,4,6-trinitrotoluène (TNT)

c) acide benzoique (C H COOH) g)CH,CH,CI
6 5
d) acide méta-nitrobenzoique h) para-bromoacétophénone (pBrCH,CO CH,)

12-e Les réactions suivantes conduisent à un faible rendement en produit proposé ou ne sont pas
possibles. Préciser les raisons del' échec et donner, lorsqu'il existe, le produit attendu:
a) CH, + CH,CI CH,CI + CH,
u

AICI,
b) CH, + CH,CH,CH,CI

Br Br

c) C HNO, Q
H,SO,
NO,

Cl CN

NaCN
d) C DMSO -

3 HNO ◊CH;
NHCH
e) C H,SO,
3

SO,H

12-f 1) Quelle orientation (ortho, méta ou para) peut-on attendre pour une substitution électrophile
effectuée sur le trifluorométhylbenzène C H -CF ?
6 5 3
2) Le groupe NH,, normalement ortho/para-orienteur et activant, devient méta-orienteur et désacti-
vant pour une réaction effectuée dans un milieu fortement acide. Comment l'expliquer ?

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