Page 298 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 12 Les arènes

cycle benzénique; il ressemble davantage à un diène conjugué, comme en témoigne la relative facilité
de son oxydation.
Les chaînes latérales s'oxydent beaucoup plus facilement que les cycles. Elles sont alors coupées,
quelle que soit leur longueur, entre le premier et le deuxième atome de carbone (en partant du cycle),
et il apparaît une fonction acide sur le carbone qui reste lié au noyau (position benzylique). On obtient
donc toujours le même acide, qui est l'acide benzoïque.

Exemples

S'il y a plusieurs chaînes latérales, chacune est coupée de la même manière, et l'on obtient autant
de fonctions acides que le cycle portait de groupes alkyles.

12.3 ÉTAT NATUREL

Le cycle benzénique est assez fréquent dans des molécules naturelles de structures plus ou moins
complexes, notamment polycycliques, et comportant par ailleurs des fonctions diverses. Mais les
hydrocarbures benzéniques sont beaucoup plus rares. Ils sont cependant présents dans certains gise-
ments pétroliers, ceux d'Indonésie en particulier.

12.4 PRÉPARATION

L'obtention des termes simples (benzène, toluène, xylènes) est possible, industriellement, à partir de
deux sources :
• le pétrole: par simple distillation s'ils s'y trouvent à l'état naturel, ou par une «cyclisation déshy- 2
drogénante » d'alcanes.
chap. 8,
• la houille : par pyrogénation (traitement par la chaleur), qui fournit entre autres des goudrons riches § 8.2.4
en composés benzéniques, et en hydrocarbures notamment. 2
La synthèse des autres termes peut comporter, comme opération principale, le branchement d'une
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chaîne latérale, ou la réunion directe de deux cycles.
12.4.1 La réaction de Friedel et Crafts

Elle permet de substituer une chaîne hydrocarbonée à un hydrogène, sur un cycle benzénique. Elle
comporte plusieurs variantes :

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