Page 299 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

• Alkylation directe, soit avec un halogénure d'alkyle :
p [A!Cb]
ArH + RX Ar - R + HX
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soit avec un alcène :

'
]
ArH + R CH=CH, Ar CH(CH,) R [Cf. question 12.D]
p • Acylation, suivie de la réduction de la fonction cétone créée, par exemple par la réaction de

Clemmensen :
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et § 8.4.3
[AICI] Zn,HO'
ArH + R COC] Ar- CO R Ar- CH, R

12.4.2 La réaction de Fittig

Entre deux dérivés halogénés, en présence de sodium ou de zinc, cette réaction permet soit de réunir
un cycle et une chaîne, soit de réunir deux cycles :

Ar -X+ R - X + Zn Ar - R +ZnX,

Ar X +Ar' X+Zn ArAr' +ZnX,

Analogue à la réaction de Wurtz [8.4. l .b], elle présente comme elle l'inconvénient de fournir souvent
des mélanges.

L'utilisation des arènes
p Le benzène est, de loin, le plus important des hydrocarbures benzéniques. Il est à la base de très

Web nombreuses fabrications (matières plastiques et résines, colorants, explosifs, détergents, insecti-
cides, textiles, etc.
Mais le benzène est toxique pour l'homme (maladies du foie), notamment par inhalation de ses
> vapeurs. Son utilisation est donc très strictement réglementée et contrôlée. Les arènes à plusieurs

page 262 noyaux accolés (du type du pyrène, par exemple), sont, quant à eux, cancérigènes. Il s'en trouve
dans les goudrons que contient la fumée de tabac.

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