Page 304 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 12 Les arènes

12-g Un composé A (C,~H,,) décolore une solution de dibrome et peut fixer, en présence de nickel,
à la pression et à la température ordinaires, une mole de dihydrogène par mole. Son oxydation brutale
donne, comme seul composé organique, l'acide benzoïque. Quelle conclusion peut-on tirer de ces
informations quant à la structure de A ?
L'addition de dibrome sur A, suivie de l'action de la soude concentrée sur le composé obtenu, donne
un composé B (C,H,,). Celui-ci par hydrogénation sur palladium donne un composé C (C,~H,3),
différent de A. Enfin, A, B et C, par hydrogénation sur nickel donnent le même composé D (C,H,p).
Quelle information complémentaire ces données apportent-elles sur la structure de A ? Quelles sont
les structures de B, Cet D. Comment se nomment A, B,Cet D?

12-h Donner, en expliquant par un mécanisme détaillé, la structure deA issu de la réaction suivante :

0 + acide 4-oxo-4-phénylbutanoïque
A

12-i Compléter la séquence réactionnelle suivante:

a)

b)

c)
b)

d)

283