Page 309 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

ce qui pourrait éventuellement laisser croire que le « moteur » de la réaction serait l'affinité du sodium
pour l'halogène. Mais, en réalité, la soude et le sel de sodium sont totalement dissociés, dans l'état
initial comme dans l'état final :

RX+Na' +OH ROH+Na' +X
de sorte que le cation Na+ est simplement « spectateur », non « acteur », et que la réaction se réduit
effectivement à :
RX +OH> ROH+X

Le réactif nucléophile peut être également une molécule neutre, au sein de laquelle le doublet
engagé dans la réaction peut être :
• un doublet libre, le bilan de la réaction étant alors :

Exemple

.R"
R X+RN
R"

Amine Ammonium
tertiaire quaternaire

Lorsque la molécule nucléophile comporte un proton lié à l'atome porteur du doublet libre, la subs-
titution proprement dite est suivie del' élimination d'un proton :

. . +
R X+HY> [R YH]XR Y+HX

Exemple

P • un doublet d'électrons T, comme dans la réaction de Friedel et Crafts :
page 271

'ouesion 13.A
2 Au chapitre 12, la réaction de Friedel et Crafts a été présentée comme une substitution électro-
phile. Elle est considérée ici comme une substitution nucléophile. Comment peut on surmonter
page 271 cette apparente contradiction et concilier ces deux points de vue?

Le tableau page suivante regroupe divers exemples de substitution nucléophile sur les dérivés halo-
gênés RX.

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