Page 329 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

13-j Quelle est la formule des composés (a), (b),c) et (d) participant aux réactions suivantes :

1L,SO,
(a) +H,O> (b)
(b) +SOCI, >()+ SO, + HCl

2c) + 2Na ➔ 3,3,4,4-tétraméthylhexane + 2NaCl
c) +CH,O- (d) +CH,OH + Cl-
1
(a) présente dans l'infrarouge, une bande intense à 890 cm- .

13-k On effectue la réaction de substitution nucléophile du dérivé halogéné
V 0,,,_/ Br du méthanol dans une cuve d'un polarimètre. À quelle valeur du pouvoir rota-
_

toire mesuré correspond la fin de la réaction ? Expliquer.

13-1Le chauffage du cis l-bromo-2-méthylcyclohexane en présence de potasse conduit à la forma-
tion du méthylcyclohexène alors que le composé trans donne, dans les mêmes conditions, le 3-méthyl-
cyclohexène. Expliquer ce résultat.

13-m Donner les produits obtenus lors des réactions de substitution suivantes

Cl
?

"" CH 3 -0H » ?

13-n Donner les produits obtenus lors des réactions de substitution suivante

'BuONa
?
~ Cl

Cl
J
'BuONa
?

13-0 Laquelle des deux réactions suivantes conduira à la formation del' éther? Expliquer.
}
H,CONa + ~
•

H,CI + + o-Na+ ~

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