Page 331 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

es composés organométalliques sont des composés organiques dans lesquels un métal se trouve
Ldirectement lié à un ou plusieurs atomes de carbone: R-C C-Na, dérivé sodé d'un alcyne vrai,
est un composé organométallique, mais R-ONa, alcoolate, n'en est pas un.
De nombreux métaux donnent des combinaisons organométalliques, entre autres :

Exemples
Li, Na, K (métaux alcalins, monovalents) CH,-C=C Na

Mg, Cd, Zn, Hg (métaux bivalents) CH,CdCH,

Al (métal trivalent) (CH, CH, CH,)Al

Pb (métal tétravalent)

Leur stabilité augmente, donc leur réactivité diminue, des métaux légers monovalents (alcalins) aux
métaux lourds polyvalents. Les dérivés sodés RNa sont trop réactifs pour pouvoir être isolés, alors que le
tétraéthylplomb (Et Pb) est un composé stable utilisé comme additif dans les carburants pour améliorer
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leur« indice d'octane».

r-
Question 14.A

À quelle caractéristique de la liaison carbone-métal pourrait-on relier les différences de réacti-
vité observées entre les organométalliques ? Sur cette base, comment situer la réactivité des
organomagnésiens par rapport aux extrêmes signalés ci-dessus?

2 Les organométalliques se forment parfois par une réaction directe entre le métal et un composé possédant

chap. 10, un hydrogène labile (exemple : la sodation des alcynes vrais). Plus généralement, ils résultent de la réaction
§ 10.2.3.a du métal sur un dérivé halogéné.
1 Exemple

R-Cl+2 Li➔ LiCl+R-Li (alkyllithium)

Certains peuvent également être obtenus par une réaction de « double décomposition» (ou d'échange)
à partir d'un autre organométallique.

Exemple 2R-MgBr+CdCl, R-Cd R+MgBr, +MgC,
°
La nomencla-
ture des On distingue les organométalliques symétriques (exemple : R-Zn -R, dialkylzinc) et mixtes (exemple :
organométal- R M B b d' lk l , . )
liques est expo- - g r, romure a ymagnesum.
sée au chap. 7,
§ 7.2.2

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