Page 333 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

dinence, par les doublets libres del' oxygène, sur l'atome de magnésium. On utilise le plus souvent,
dans ce rôle, l'éther « ordinaire » (oxyde d'éthyle CH, CH, O CH, CH,).
La réaction se réalise en plaçant dans un ballon des copeaux de magnésium et de l'éther, et en
faisant tomber goutte à goutte l'halogénure RX. La chaleur dégagée par la réaction produit une éléva-
tion de température, limitée par l'ébullition del' éther (Eb = 35 °C) et progressivement le magnésium
disparaît, tandis que la phase liquide prend une teinte gris-foncé. On obtient ainsi directement
l' organomagnésien en solution dans l'éther, et on ne l'isole pas ; les réactions ultérieures se font avec
cette solution (voir encart ci-dessous).
b) Le «milieu réactionnel» doit être strictement anhydre (exempt d'eau): l'éther et l'halogénure,
liquides, ne doivent contenir aucune trace d'eau en solution, le magnésium et la verrerie doivent être
parfaitement secs, sinon la réaction ne « démarre » pas.

Une synthèse organomagnésienne au laboratoire
supposons qu'il s'agisse de préparer du
2-méthylbutan-2-ol par une synthèse magné-
sienne à partir de bromure d'éthyle CH,CH,Br
et d'acétone CH,COCH,, en trois étapes:
l) Formation du bromure d'éthylmagnésium: e
CH,CH,Br +Mg> CH,CH, MgBr

2) Addition de l'acétone:
CH,CH,MgBr +CH,COCH,>
CH -CH -C(OMgBr)-CH
3 2 3
1
CH,

3) Hydrolyse de l'alcoolate magnésien:
CH,CH,C(OMgBr) CH, +H,O>
1
CH,

CH,CH,COH) CH,

CH,

La synthèse s'effectue dans l'appareillage clas-
sique de la plupart des réactions organiques, a
constitué par un ballon à trois cols (a), équipé
d'une ampoule à robinet (b), d'un réfrigérant
(c) dans l'enveloppe duquel circule de l'eau
froide, et d'un agitateur interne (d) entraîné par
un moteur (e) (cet agitateur pénètre dans le
ballon par l'intermédiaire d'un joint (f) qui
assure l'étanchéité).

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