Page 332 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 14 ■ Les composés organométalliques

ORCANOMACNÉSIENS MIXTES

Les composés organomagnésiens mixtes ont pour formule brute R-MgX, on les appelle également les
réactifs de Grignard du nom du français Victor Grignard qui obtînt le prix Nobel de chimie en 1912
pour ces travaux sur ce sujet.

Cette formule ne correspond pas à la structure réelle des organomagnésiens mixtes, qui est plus
complexe (notamment dans leurs solutions). Mais elle rend cependant bien compte de leur comporte-
ment et elle est couramment admise pour les représenter, mais elle n'est qu'un symbole.

R peut être un groupe alkyle (acyclique ou cyclique, saturé ou non), ou un groupe aryle (en ce cas,
la formule devient Ar-MgX). X peut être Cl, Br ou I, mais Cl correspond à des organomagnésiens
peu actifs et I à des halogénures parfois malaisés à préparer; on utilise donc souvent le brome.
Les organomagnésiens mixtes n'existent absolument pas à l'état naturel; ce sont tous des composés
synthétiques et qui, à leur tour, ne servent qu'à la synthèse. Leur utilisation est extrêmement intéres-
sante pour préparer de nombreuses fonctions, comme on pourra le constater dans la suite, bien qu'il
n'y soit signalé qu'une partie de leurs nombreuses réactions.

14.1 PRÉPARATION

Une méthode souvent employée pour préparer les organomagnésiens repose sur une réaction dont le
bilan est très simple :

RX+Mg>R MgX
Deux conditions doivent cependant être observées :
a) La réaction doit être faite en présence d'un éther (R-0-R), qui joue le rôle de solvant
mais participe aussi à la formation de l' organomagnésien, dont la formule complète devrait
s'écrire:

R' R
\..
0
1
R-Mg-X
1
8
R' R

~
Question 14.B
Comment expliquer que des molécules puissent ainsi se lier, sans qu'aucune de leurs liaisons
ne se rompe? Comment qualifier la liaison Mg-O? Ne faudrait-il pas, en principe, indiquer des
charges sur certains atomes?

Mais, lors de réactions ultérieures, tout se passe comme si l' organomagnésien avait simplement
pour formule R-MgX, de sorte quel' on peut « ignorer » les deux molécules d'éther liées par coor-

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