Page 327 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

□ c. est réalisée selon un mécanisme synchrone
□ d. conduit à l'alcène le plus substitué

8. En présence d'une entité chargée un dérivé halogéné secondaire réagira plus selon un méca-
nisme E2 que selon un mécanisme S,<2 lorsque
□ a. l'on chauffe
□ b. l'on concentre l'espèce attaquante
□ c. l'espèce attaquante est encombrée

EXERCICES

Les solutions se trouvent à la page 633.

Les règles de nomenclature, permettant de faire correspondre réciproquement un nom et une
formule, sont exposées dans le chapitre 7 (pour les stéréoisomères, au chapitre 3).
l3-a Donner le produit obtenu lorsque l'on fait réagir chacune des molécules suivantes dans l'eau.

l 3-b L'action de la soude sur le 1-chlorobicyclo [2.2.1] heptane,
Kl

~/ (géométrie décrite § 2.3.2.a)

ne donne ni substitution, ni élimination. Comment expliquer cette non-réactivité ? (Recherchez
quel(s) facteur(s) défavorable(s) pourrai(ent)t exister dans toutes les hypothèses de mécanismes).

13-c , Comment pourrait-on obtenir stéréospécifiquement le (2R)-butan-2-ol
CH,CHOH CH,CH, en disposant, comme composé de départ, du (2R)-2- chlorobutane (on
exclut donc la méthode qui consisterait à fractionner le mélange racémique obtenu à la suite d'une
réaction S,<D.

13-d Donner le résultat de la réaction de substitution de I sur les molécules suivantes:

l 3-e Classer les dérivés halogénés en fonction du pourcentage d'élimination auquel ils conduisent
après réaction avec EtO-. Expliquer les raisons de votre choix.

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