Page 324 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 13 Les dérivés halogénés

13.5 TERMES IMPORTANTS. UTILISATIONS

Les dérivés halogénés constituent certainement la classe de composés organiques dont les applica-
tions sont les plus nombreuses et les plus diverses, dans les domaines industriel, agricole, médical et
domestique.L'énumération qui suit en constitue quelques exemples, mais elle n'est en aucune façon
exhaustive.
La très grande variété des réactions possibles à partir des dérivés chlorés, bromés ou iodés leur
confère un grand intérêt comme intermédiaires de synthèse.
On utilise par ailleurs des dérivés halogénés comme solvants (trichloréthylène CICH =CCI,,
chloroforme CHCI,, ...), fluide d'extincteur (bromotrifuorométhane CF,Br), et on les a utilisé
comme fluide frigorifique et fluide propulseur dans les bombes aérosols (Chlorofluorocarbones,
« CFC», par exemple fréon-12 CF,CI,) ;on pense même pouvoir utiliser les dérivés perfluorés comme
sang artificiel. Les dérivés polychlorés du biphényle (« PCB », Pyralène) sont des liquides utilisés
comme fluides de refroidissement et d'isolement dans les transformateurs.
Un domaine d'applications particulièrement important a été celui des insecticides et des pesticides:
D.D.T. (dichlorodiphényltrichloréthane), H.C.H. ou Lindane (hexachloro-cyclohexane), etc., ainsi que
celui des herbicides (chlorophénols).
Enfin, certains polymères («matières plastiques ») parmi les plus utilisés dérivent de monomères
chlorés : polychlorure de vinyle, ou « PVC» (polymère du chlorure de vinyle ClCH=CH,), poly-
chloroprène (caoutchouc synthétique, polymère du chloroprène CH, =CCI CH=CH,).
Le téflon est le polymère du tétrafluoroéthylène :

Il possède des propriétés particulièrement remarquables (résistance totale à tous les agents
chimiques, résistance mécanique, stabilité à haute température) qui sont mises à profit dans des appli-
cations très diverses (revêtement de poêles type « Téfal », pièces mécaniques comme des engrenages
autolubrifiés, film isolant type « Gore-Tex », etc.).
L'intérêt, si grand soit-il, des applications de dérivés halogénés ne doit cependant pas faire oublier
certains problèmes liés à leur utilisation, notamment en matière d'environnement. Ce point de vue est
développé dans l'encadré placé à la fin de ce chapitre.

L'essentiel

Substitution nucléophile SI et Élimination El monomoléculaires

H H H
1 1 Solvant 1 ® / 0 Nu0 1 1 0
CCX CC +X CC Nu +X
1 1 pratique 1 "--- Ou NuH 1 1

Nu 0 = nucléophile chargé mais peut-être aussi une molécule neutre

Vitesse de la substitution :
v = k[RX] Stéréochimie= RACEMISATION
R3CX > R2CHX> RCH2X > CH3X

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