Page 325 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

► El

H H ~
1 1 solvant lQo O
-c-c-x +==.~ -C-C + X
prot1que
1 1 1 "-..
Be= base chargée mais peut-être aussi une molécule neutre

Vitesse de l'élimination : favorisée par une élévation de température
v= k[RX] Régiosélective (règle de Zaitsev)
R,CX> R,CHX> RCH,X> CH,X Stéréochimie= non stéréospécifique
car mélange alcènes Z et E

Substitution nucléophile S,2 et Élimination E2 bimoléculaires

# L o H Nu e
1
1
CC Solvant polaire -c-c- +X
1 l aprotique 1 1
X

Nue= nucléophile chargé mais peut-être aussi une molécule neutre
Vitesse de la substitution :
v= K[RX[NO] Stéréochimie= INVERSION DE WALDEN
CH,X > RCH,X > R,CHX> R,CX
► E2:

~
hl o
C C .. ... + x°+ BH
1 1 ant1-e 1 lllllll~t1on
X) concertee

Be= base chargée mais peut-être aussi une molécule neutre

Vitesse de l'élimination : favorisée par une élévation de température
v = k[RXHBe J Régiosélective (règle de Zaitsev)
R,CX> R,CHX> RCH,X> CH,X Stéréochimie= stéréospécifique
car alcènes Z ou E

~éponse #ALVSRQ
tBuBr est un dérivé bromé tertiaire, il peut dans l'eau se dissocier pour donner un car-
bocation tertiaire et Br. Le carbocation peut subir l'attaque d'une molécule neutre
donc ici de l'eau pour conduire à tBuOH. Dans le cas du bromométhane, le carbocation
associé n'est pas assez stable pour se former de plus l'eau n'est pas assez nucléophile
pour attaquer directement en S,2 le bromométhane, il ne se passe donc aucune réac-
tion dans l'eau.
__,J

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