Page 335 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

l'alcool qui se trouve dans la phase aqueuse, en
utilisant le fait qu'il est beaucoup plus soluble
dans l'éther que dans l'eau. On remet la phase
aqueuse dans l'ampoule à décanter et on l'agite
vigoureusement avec un peu d'éther (photo E).
Après repos et séparation des deux couches, on
recommence une ou deux fois, de façon à
«épuiser» totalement la phase aqueuse.
On réunit enfin toutes les solutions éthérées, Il ne reste qu'à vérifier la pureté du produit (indice
on les sèche en y introduisant un desséchant de réfraction, spectres ...) et à le peser pour déter-
solide (par exemple, Na,SO, anhydre), puis on miner le rendement de la synthèse ; dans le cas
filtre et on distille. On recueille d'abord l'éther présent, si l'on a bien travaillé, ce rendement doit
(Eb,= 35 C), puis le thermomètre monte à être voisin de 90 % (l mole de réactifs donne
l 02 C, point d'ébullition du 2-méthylbutan-2-ol 0,9 mole d'alcool) mais de nombreuses réactions
que l'on recueille à part. ont des rendements plus faibles.

phase
éthérée

phase ]
aqueuse

2

14.2 RÉACTIVITÉ

Dans les réactions auxquelles il participe, un organomagnésien subit une rupture hétérolytique tenant
compte de la polarisation de la liaison C-Mg :

6 6+
R-MgX

Aussi, les réactions des organomagnésiens peuvent s'interpréter comme des réactions du groupe R
qui possède un double caractère :
p • basique: c'est une base très forte (puisque son acide conjugué, l'hydrocarbure RH, est toujours
un acide extrêmement faible), qui réagit avec tous les composés possédant un hydrogène
chap. 5,
§ 5.5.1 labile,
• nucléophile : il réagit facilement avec les composés possédant un carbone dtficitaire (porteur
d'une charge +). Si ce carbone est saturé (comme dans un dérivé halogéné), il en résulte une
substitution; s'il est non saturé (comme dans un aldéhyde, une cétone ou un nitrile), il en résulte
une addition.

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