Page 445 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

18-c
1) Donner la formule du composé A de formule brute C,H,,O qui réagit avec la phénylhydrazine pour
former une phénylhydrazone, qui réagit négativement au réactif de Tollens et ne donne pas d'acide
carboxylique après une réaction aux haloformes.
2) Expliquer pourquoi le butanol à un point d'ébullition plus élevé que le butanal (118 °C pour 76 °C).

18-d Par quelles réactions peut-on préparer la butanone, en une ou plusieurs étapes, à partir de:
1) 2-chlorobutane 4)CH, C=N

2) Éthanal (seul composé organique) 5) But-1-ène
3) 2,3-dichlorobutane 6) 3-méthylpentan-2-ol

l 8-e Proposer une méthode de préparation des composés B à partir des composés A.

A B A B

H H 0 OH 0
) • " AA
a)

)=( + 0 0
b) e) A

H H OH

0 0 0 '
OH
c) ~ .'
' ~OH '

18-f Par quels enchaînements de réactions peut-on préparer les composés suivants à partir del' acé-
taldéhyde comme seule matière première organique (on peut utiliser par contre tout composé minéral
utile):
DCHCI, 5) Butanal 9) Buta-1,3-diène

2)CH,CH,CI 6) Butan-2-one 10) Diéthylamine
3)HC=CH 7)H,C CH=CH CHO 11) 2-chlorobutane
4) Éthane-1,2-diol 8) But-2-ène 12)CH, CO OCH,CH,

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