Page 440 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 18 Les aldéhydes et les cétones

• Action d'un organocadmien sur un chlorure d'acide :
p

chap. 14

"" C= O
/

2R C CI + R' Cd R'> 2R CO R' + CdC1
2
Il
0
p
• L'hydratation d'un alcyne donne une cétone, par l'intermédiaire de sa forme énolique:

chap. 10,
§ 10.2.1.1.d

[Hg"]
R C=C R+H,O R C CHR R C CH,R
1 Il
OH 0

Un alcyne vrai donne une cétone de la forme R CO CH,et seul l'acétylène donne un aldéhyde,
l'acétaldéhyde CH, CHO.
p
L'acylation d'un hydrocarbure benzénique constitue un mode de synthèse des cétones benzé-
niques, de la forme Ar-CO- R :
chap. 12,
§ 12.2.2.a
ArH + R - COCl ~ Ar - CO - R + HCl

Utilisations

Le méthanal, ouformaldéhyde,H,C= 0 est l'aldéhyde industriellement le plus important. Il est
°
obtenu par oxydation catalytique du méthanol par le dioxygène. Il est commercialisé sous la
§ 15.5
forme de solutions dans l'eau, appelées formol, et il est utilisé principalement dans la production
2
de résines thermodurcissables, du type phénoplastes par condensation avec le formol ou du type
aminoplastes par condensation avec l'urée ou la mélamine. Il est également utilisé dans la fabri- § 16.2.6.b
p
cation des colles urée-formol, employées pour la réalisation des panneaux de particules. Enfin,
c'est par ailleurs un antiseptique.
Web
L'éthanal, ou acétaldéhyde,CH,CHO est produit industriellement par une oxydation cata-
lytique directe del' éthylène. Il est surtout utilisé à la préparation del' acide acétique et del' anhy-
dride acétique.
p
L'acétone CH,CO CH, se prépare industriellement à partir du propène, soit par hydrata-
tion en propan-2-ol suivie d'une déshydrogénation, soit par l'intermédiaire du cumène. Elle est
§ 16.4
utilisée comme solvant et dans diverses synthèses, entre autres celle du méthacrylate de méthyle
dont la polymérisation donne le Plexiglas. p
La cyclohexanone, obtenue par hydrogénation du phénol en cyclohexanol suivie d'une déshy- § 18.2.1.e
drogénation, est une matière première dans la synthèse des nylons.

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