Page 437 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

b) l'acétaldéhyde
Il existe également sous la forme d'un trimère, le paraldéhyde, qui est un liquide bouillant à 125 °C
(l'acétaldéhyde bout à 21 °C). Le paraldéhyde se dépolymérise facilement par chauffage en présence
de traces d'un acide et cette opération constitue aussi un moyen commode pour obtenir, au moment de
l'emploi, l' acétaldéhyde qu'il est malaisé de conserver à cause de son bas point d'ébullition.

On connaît également un polymère de l'acétaldéhyde (CH,CHO),, appelé métal-déhyde, ou encore
«méta»; c'est un solide blanc parfois utilisé comme combustible de camping.

18.3 ÉTAT NATUREL
p Les fonctions aldéhyde et cétone sont fréquentes dans les composés naturels, soit seules, soit asso-

ciées à d'autres fonctions. En particulier, de nombreuses « essences » végétales, de la famille des
chap. 24,
§ 24.2 terpènes sont des aldéhydes ou des cétones.

Exemples
0

cno •

p Géranial (géranium) Jasmone (jasmin) Carvone (carvi)

§ 24.2.2
p D'autres exemples sont cités par ailleurs: camphre, citronellal [exercice 24-c], vanilline. On trouve
aussi la fonction cétone dans divers stéroïdes : testostérone, progestérone, cortisone.
§ 16.3
p

§ 24.3 18.4 PRÉPARATIONS
18.4.1 Méthodes communes aux aldéhydes et aux cétones
2
chap. 15, • L'oxydation ou la déshydrogénation des alcools primaires ou secondaires conduit, respective-
§ 15.2.4 ment, aux aldéhydes et aux cétones :

1
CH OH
'

C=O
/

Oxydant
R CHOH R' R CO R+H,O
3
R CHOH Re C@ 00" CO R'+H,

R'=H:alcool primaire aldéhyde
R et R' H : alcool secondaire cétone

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