Page 441 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart
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Partie Il ■ Chimie organique descriptive


                L'essentiel
                                               Les dérivés carbonylés


                                              R    H             R   R'
                                               \/                 \/
                                                C                  C
                                                 Il                 Il
                                                0                  0
                                              aldéhyde           cétone



                           Caractère é/ectrophile                 Caractère acide

                                                                         4

                                 7     1 y    R                   attaque d'une  "' 1 0
                                           Il
                           attaque d'_un  ca                         base        /c"--.. /
                                                                                      C
                            nucléophile  o-o)
                                                                                    ô-0 E


                             Réactions par attaque nucléophile: addition sur le groupe carbonyle

                                     CN

                                      1
                                R-C-CH2R'                    alcool
                                                           D) LiAIH,
                                      1
                                     OH    ~HCN
                                                            2)1,0
                                  cyanhydrine
                            R"
                                           R"-Mx "CHR'
                             1                                          n,
                        R-C-CH2R'                        C         --          RCHOHCH R'
                                                                                         2
                                                          Il            Pt
                             1                                                           alcool
                                                                       (
                                                                        1
                                                                 L
                                                                  -
                                                                         >
                                                                   N
                                                                     H 2
                            OH              R''01/       Ü      ~NH 2 , OH, ... )
                           alcool                                     H©    CH2-R'
                                       OR", O              R"R'"NH           1
                                                          j  H©         R-C=N-L
                                        1
                                                                      imine, oxime, hydrazone
                                                          R               semicarbazone
                                       OR"
                                      acétal              ]     R"
                                              R'-CH=C-N
                                                                R""
                                                       énamine













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