Page 465 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

2. par l'intermédiaire du cyanamide calcique CaCN,, à partir du carbure de calcium:

CaC,+ N,CaCN, + C
HO
CaCN,+ H,O +CO, > NH,C=NO=C(NH,),
Cyanamide Urée

3. par une réaction entre l'ammoniac et le dioxyde de carbone :

C'est, par ailleurs, un produit de dégradation des matières albuminoïdes, et il s'en trouve dans
l'urine (20 g/1 environ).
L'urée est un solide blanc, soluble dans l'eau ; elle est faiblement basique.
Son hydratation conduit au carbonate d'ammonium (propriété normale d'un amide) :

H'
ONH, "CO, + H,O + 2NH;
O=C
,
ONH, 3·+CO? +2H.O
2
H
N
C'est ainsi que, grâce à l'humidité du sol, l'urée utilisée comme engrais apporte aux végétaux l'azote
ammoniacal qui leur est nécessaire.

Par action de l'hypobromite de sodium, il se produit une dégradation, comme avec les amides
ordinaires.

(d'où la possibilité de doser l'urée par mesure du volume d'azote dégagé, après avoir absorbé CO,
p dans une solution alcaline).
La labilité des quatre hydrogènes permet une réaction de condensation avec le formaldéhyde,
Web donnant des « matières plastiques» (résines urée-formaldéhyde).
En présence d'un chlorure d'acide, il se forme un uréide:

NH, NHCO R
0 = C + 2R - COCl ~ 0 = C + 2HCI
NH, NH- CO - R

p Uréide

et si la réaction est faite avec le chlorure d'un diacide, on obtient un uréide cyclique ; par exemple,
chap. 20,
§ 20.1.4.b avec le chlorure del' acide malonique.

c1CO NHCO
+ CH, O = C CH
2
c1-co/ ""NH-CO /
Malonylurée

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