Page 463 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

• Eau:

_> s
R - C = N + H - OH R - C = NH R - C N H,
I Il
OH 0
2

chap. 14, (on remarquera l'analogie de cette réaction avec l'hydratation d'un alcyne conduisant en premier lieu
§ 14.2.3.c à une forme énolique, puis à une cétone [§ 10.2.1.d]).
► Organomagnésien :

6+ 6 HO HO
XMgR+R' C=N>R C=NMgX RC=NI>RC=O+NI,
1 1 1
R' R' R'

19.5.6 Dérivés de l'acide carbonique

L'acide carbonique H,CO,, stable uniquement en solution aqueuse, peut être rapproché des acides
organiques. Sa structure est en effet

de sorte qu'il s'agit d'un « pseudo-diacide », avec deux groupes OH, mais un seul C=O. Cet acide
carbonique possède des dérivés correspondant à ceux d'un acide carboxylique normal :

a) Esters carboniques

Carbonate d'éthyle

b) Chlorure d'acide

Phosgène

habituellement appelé « phosgène » et qui se forme directement par action du dichlore sur l'oxyde de
carbone, en présence de lumière (d'où son nom). C'est un gaz très toxique.

c) Mono-amide

,OH
o = C Acide carbamique
NH,

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