Page 462 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 19 ■ Les acides carboxyliques et leurs dérivés

et ils réagissent sous cette forme avec le pentachlorure de phosphore pour donner un dérivé qui, traité
par l'ammoniac, conduit aux amidines :

PCI, NH,
RC= NH R - C = NH R - C = NH
1 1 1
OH CI NH,
Amidine

Les amidines sont des bases fortes, car le cation formé en milieu acide est stabilisé par résonance
entre deux formes mésomères symétriques :

~
Question 19.D
Par quelle représentation unique peut-on décrire la structure de ce cation? Comment se répartit
la charge+ l entre les deux atomes d'azote?
__J

19.5.5 Nitriles

On peut préparer les nitriles RC=N :
► par déshydratation des sels d'ammonium.

► par action du cyanure de potassium KC-N sur un dérivé halogéné:

RX+KC=N»R C=N+KX
Les nitriles benzéniques, Ar C=N, peuvent être obtenus par l'action du cyanure de potassium 2
sur un sel de diazonium.
§ 17.2.5
Le premier terme, H C=N(appelé cyanure d'hydrogène ou, moins correctement, « acide cyan- p
10
hydrique ») possède un caractère acide (Ka= 6. 10- ) qui le différencie nettement des autres termes et
dont l'origine a déjà été discutée. chap. 10,
§ 10.2
► Les autres nitriles donnent principalement des réactions d'addition nucléophiles sur leur triple
liaison:
• Dihydrogène :

• Hydrures:

1)LiAIH,
RC=N R CH -NH
2)1O '2 '2

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