Page 458 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 19 ■ Les acides carboxyliques et leurs dérivés

Mais laréaction s'effectue en deux étapes : lapremière est l'addition du nucléophile sur le carbone
fonctionnel puis, dans la seconde, le doublet rc reprend sa place pendant que la liaison C-Cl se
rompt:

y

Addition l Élimination
~ R-C-Cl R- C Y+CI
1) II
O 0

► Anions
• Saponification (OH)

OH
R COCI + OH R COOH R COO + H,O
+ ci- Sel

• Organométalliques
p
chap. 14,
R'M X
R- COCl + R'MgX R- CO e"A - C(OH) R § 14.2.3.b
après 1
Cetone hydrolyse R'
Alcool tertiaire

2R COCI+R' Cd R 2R - CO R+CdCI,
Cétone

► Molécules à doublet libre
En pratique, ces molécules (H,O, ROH, NH, ... ) possèdent toujours un H labile qui, dans une
dernière étape, est éliminé. Lebilan global se ramène à l'élimination d'une molécule HCl.

Exemples
l'hydrolyse,
+ +
OH, OH, OH
1 1 1
R - C - Cl + H,O R - C - CI R - C + c1- ----+- R - C +CI +H
Il I Il Il
O O O 0

soit en résumé: RCOCI+ H,ORCOOH + HCI

Les alcools, l'ammoniac et les amines réagissent de façon analogue :

R - COCl + R'OH R - COOR' + HCl
Ester

R - COCl +NH, RCONH,+ HCl
Amide
R-COCl+R' -NH ----+- R-CO-NH-R'+HCl
2
Amide N-substitué

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