Page 456 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 19 ■ Les acides carboxyliques et leurs dérivés

Une réaction analogue utilisant l'acétylacétate d'éthyle au lieu du malonate d'éthyle peut égale- 2
ment être utilisée.
chap. 15,
L'hydrolyse ou la saponification d'un ester peut constituer une méthode de préparation des § 15.2.3
acides, dans la mesure où cet ester est un produit naturel (puisque, dans le cas contraire, il faut disposer 2
de l'acide pour préparer cet ester) :
§ 20.2.4.c

CO OR
•
CO OH

• hydrolyse R-COOR'+Hp ~ R-COOH+R'OH
• saponification R-COOR'+NaOH➔R-COONa+R'-OH
p
R COONa + HCI R COOH +NaCI
La réaction aux haloformes permet de passer d'une cétone méthylée R CO CH, à un acide,
chap. 18,
avec perte d'un atome de carbone : § 18.2.2.e

CO CH,
•
-COOH

X,OH OH HCI
R - CO CH, R- CO CX, R COO R- COOH

Utilisations

L'acide acétique est connu depuis très longtemps, en raison de sa formation dans la transforma-
tion spontanée du vin en vinaigre. On le prépare par oxydation de l'acétaldéhyde, par
oxydation (craquage oxydant) d'alcanes comme le butane et par synthèse à partir du
°
méthanol CH,OH et du monoxyde de carbone. Il est utilisé pour préparer divers acétates : de
vinyle CH,CO,CH=CH, (polymérisable), d'éthyle, de butyle et de pentyle (solvants),
chap. 15,
de cellulose (films, peintures, textiles artificiels). § 15.5
Parmi les autres acides ayant des applications industrielles, on peut citer l'acide p
acrylique CH,=CH CO,H esters polymérisables), l'acide undéc-10-énoique § 22.4.2.a
H,C=CH (CH,) COOH obtenu par craquage thermique de l'huile de ricin (Rislan), ainsi 2
que divers diacides: adipique (nylon 6/6), phtaliques (polyesters).
Web

19.5 LES DÉRIVÉS DES ACIDES

On considère comme dérivant de la fonction acide les cinq fonctions suivantes :

R-C-Cl R-C-0-C-R' R-C-OR' R-C-NH R-C=N
2
Il Il Il Il Il
0 0 0 0 0
Chlorure d'acide Anhydride d'acide Ester Amide Nitrile

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