Page 455 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

p • Hydrocarbures benzéniques à chaînes latérales :

chap. 12, Oxydant
§ 12.23 CH, R CH, COOH (+dioxyde de carbone et eau)

p • Aldéhydes et cétones :

chap. 18, R - CH= O R- COOH
§ 18.2.3
R- CO-CH -R' ----+-R- COOH+R'- COOH
2
La synthèse à partir d'un dérivé halogéné peut s'effectuer de plusieurs façons, pour former un
acide possédant soit un, soit deux carbones de plus que le dérivé halogéné :

p • Synthèse organomagnésienne :

chap. 14,
§ 14.2.3.a Mg CO; HO
RXR MgX >RC OMgXRC OH+ XMgOH
Il Il
p 0 0

§ 19.5.5 • Passage par un nitrile:

p • Synthèse malonique :

chap. 20,
§ 20.1.4.b
1
-c-x
I
1
-C-CH -COH
1 2 2

1. alkylation du malonate d'éthyle

+ COOEt RX COOEt
NaCH - R-CH
COOEt COOEt

2. hydrolyse et décarboxylation

/ COOEt COOH
H,O /
R-CH R CH
COOEt COOH
C0OH
R CH (RCH, COOH) + CO,
"" H

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