Page 461 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

Le passage des acides aux amides peut s'effectuer par l'intermédiaire de l'une des autres fonctions
dérivées des acides :
• chlorure d'acide (Z=CD, anhydride (Z=OCOR)ou ester (Z=OR'):

RC-Z+NH, RC- NH,+ HZ
Il Il
0 0

(avec une amine primaire ou secondaire à la place de l'ammoniac, on obtient les amides N-substitués).
• nitriles:

R-C=N+HO ±:+ R-C-NH
2 Il 2
0

On peut également transformer un acide en amide par l'intermédiaire d'un sel d'ammonium :

Considérant ces deux dernières réactions, on peut donc situer les amides «entre» les nitriles et les
sels d'ammonium, du point de vue « hydratation-déshydratation », dans un schéma global comportant
des transformations toutes inversibles :
+ H,O
R-C=N R-C N H, RC ONH 4
Il - 1,O Il
0 0
[ Milieu acide : R - COOH + NH,
[Milieu basique: R COO + NH, +HO

Contrairement aux amines, qui contiennent également le groupe NH,, les amides ne sont que très
faiblement basiques en raison de la résonance dont ils sont le siège :

Comme dans le cas des amines benzéniques également peu basiques, cette résonance provoque une
p diminution de densité électronique sur l'azote; d'autre part, la stabilité qui lui correspond est perdue
p. 377 en cas de protonation sur l'azote, supprimant la délocalisation de son doublet libre.
En présence d'hypobromite de sodium NaOBr, les amides subissent une dégradation en amines
p R CONH, + NaOBr »RNH, +CO,+ NaBr

Par ailleurs ils donnent lieu à une tautomérie avec une forme analogue à la forme énolique des
chap. 1,
§ 1.3.4 composés carbonyles :

RC N H, R C= NH
Il 1
0 OH

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