Page 466 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 19 ■ Les acides carboxyliques et leurs dérivés

Les deux atomes d'hydrogène du groupe CH, de la malonylurée sont labiles, à cause du
voisinage immédiat de deux groupes carbonyles, et cet uréide cyclique est également appelé « acide
barbiturique ». Ses dérivés dans lesquels ces deux hydrogènes sont remplacés par divers radicaux
(éthyle, phényle, ...) sont employés en médecine comme calmants.

L'essentiel

Les acides et leurs dérivés

R _OH R _CI R.O..R
C C C C
Il Il Il Il
0 0 0 0
acide chlorure d'acide anhydride d'acide

R_OR R __NH,
C C
Il Il
0 0
ester amide nitrile

Les acides carboxyliques

Caractère acide des acides carboxyliques

-8
ROI
Base
C
Il
0
carboxylate

Caractère électrophile des acides carboxyliques

RCH-,OH

alcool primaire

Les dérivés d'acides

Caractère électrophile des dérivés d'acides

Substitution par addition-élimination

RE RMgX R, R RMgX R' R'
1
1
C C RCR' RCR'
Il Il 1 1
0 0 OMgX OH
y=CI, OCOR", OR" alcool tertiaire

R'
R'MgX 1
R C=NMgX R-C-R'
Il
0
cétone

445