Page 464 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 19 ■ Les acides carboxyliques et leurs dérivés

C'est l'acide carbamique, dont les sels (exemple: carbamate d'ammonium) et les esters, appelés
uréthanes (exemple : carbamate d'éthyle, ou uréthane « ordinaire ») sont utilisés en médecine.

O-CH, C H,
O=C
NH,

Carbamate d'ammonium Carbamate d'éthyle (uréthane)

Son amidine

est la guanidine, base aussi forte que les hydroxydes alcalins (soude, potasse) du fait de la très grande
symétrie de son acide conjugué

~
Question 19.E
Donnez une représentation unique de ce cation « guanidinium », et indiquez la répartition de la
charge+ l entre les trois atomes d'azote.

d) Nitrile

HO- C =N Acide cyanique

e) Di-amide

L'urée est une substance importante à la fois biologiquement et industriellement (engrais, alimen-
tation animale, résines). On peut l'obtenir de trois façons :
1. par l'action du chlorure d'acide correspondant sur l'ammoniac :
y1 NH,
O=C +2NH, O=C +2HCI
c1 NH,

Phosgène Urée

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