Page 468 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 19 ■ Les acides carboxyliques et leurs dérivés

7. Cocher les affirmations exactes
Les nitriles
□ a. sont des dérivés d'acides
□ b. s'hydrolysent pour donner des acides
□ c. sont réduits en amines primaires par action de LiAIH,

□ d. réagissent avec CI,pour donner RCCI= NCI
8. Cocher les affirmations exactes
Les amides
□ a. sont obtenus par réduction des nitriles
□ b. sont obtenus par hydrolyse des nitriles
□ c. sont obtenus par réaction d'une amine avec un acide carboxylique

□ d. sont plus basiques que les amines

EXERCICES

Les solutions se trouvent à la page 643.
Les règles de nomenclature, permettant de faire correspondre réciproquement un nom et une
formule, sont exposées dans le chapitre 7 (pour les stéréoisomères, au chapitre 3).

19-a Un composé A de formule brute C,H,O, conduit après réaction avec du méthanol en milieu
acide à un composé B de formule brute CH,O, II conduit à un produit C de formule C H 0 Cl par
3 2 2 2
action de SOC1 . Lorsque A est chauffé il conduit à D de formule brute C,H,O,. Donner la formule de
2
A, B, C etD.

19-b Quel est le produit principal formé dans les réactions suivantes ?
1)CH,COOH +Et,N
2)CH,CH,COOH + LiAIH, puis H,O
3) PhCH COOH + SOC1
2 2
4)CH,COOH + CH,OH + catalyse acide
5) CH,COCI + CH,MgBr puis HO
6) CH,COCI + CH,CH,NH,
7) CH,COOCOCH, + CH,CH,OH
8)CH,CH,CN +HO
9)CH,CN +H,+ Ni de Raney
10)Ph CH,CN + CH,MgBr puis H,O
11)CH,CH,COOCH, + CH,MgBr puis H,O
12)CH,COOCH,CH, + NaOH, H,O
13)CH,CH,COOCH, + LiAIH, puis H.,O

19-c Compléter la réaction suivante:
0
?
' 447