Page 587 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

exemple, figurera dans le premier cas parmi l'ensemble des propriétés de la fonction alcool, alors que dans
le second elle sera envisagée à l'occasion d'une étude générale des réactions d'élimination, en même temps
que certaines réactions des dérivés halogénés, des ammoniums quaternaires ou des esters.
Pour parvenir à une bonne compréhension, en profondeur, de la chimie organique, il est fructueux d'opérer
un regroupement entre ces deux points de vue. Le choix de la première démarche, qui convient mieux pour
un premier contact avec la chimie organique, a été fait jusqu'ici dans ce livre, mais ce chapitre propose,
sans rienajouterà la matière déjà traitée, une sorte de catalogue des réactions déjà rencontrées où elles sont
classées en fonction de leur type et de leur mécanisme.

Toutes les réactions précédemment décrites n'ont pas toutes trouvé leur place dans cette classification.
Seules sont répertoriées ici celles dont le mécanisme a été effectivement indiqué et présente un certain
caractère de généralité. Il n'est du reste pas possible d'exposer toute la chimie organique dans une
étude ordonnée partypes de réactions, car certaines entrent difficilement dans une classification systé-
matique, et les rapprochements auxquels on serait alors conduit peuvent devenir assez artificiels.

Vous avez ici la possibilité d'effectuer un travail personnel extrêmement efficace, en essayant d'abord de
recenser vous-même dans les chapitres antérieurs les réactions relevant de chaque type de bilan et de méca-
nisme. Pour cela :
• relevez d'abord la liste des types de réactions pris en compte dans la suite de ce chapitre, c'est-à-
dire en fait la liste des rubriques qu'il comporte, ou encore les sous-titres du paragraphe 26.2;

• puis, sans prendre connaissance de façon détaillée du contenu de ces rubriques, recherchez (essen-
tiellement dans les chapitres 8 à 20) les réactions qui correspondent à chacune d'elles et comparez
ensuite votre «moisson » aux listes proposées.
Ce chapitre débute par un court résumé des modes de formation et des comportements réactionnels des
principaux intermédiaires (carbocations, carbanions), et se termine par un recensement des principaux
outils de raisonnement utilisables pour élucider le mécanisme des réactions. Sur ces deux points aussi, vous
pouvez procéder d'abord à une recherche personnelle dans les chapitres antérieurs.

26.1 LES INTERMÉDIAIRES DE RÉACTIONS
Les réactions qui ne s'effectuent pas en une seule étape, par un mécanisme « concerté » au cours
duquel les liaisons se rompent et se forment plus ou moins simultanément, comportent un ou plusieurs
intermédiaire(s), qui peuvent être:
• des molécules (exemple : une cétone dans la réaction d'un organomagnésien sur un ester) [§ 14.2.3 b];
• des radicaux libres (exemple : CH; dans la chloration du méthane)[§ 8.2.2];
• des carbocations (exemple : R dans l'élimination E1) [$ 13.2.1.a];
• des carbanions (exemple : R C C dans les réactions des alcynes vrais en milieu basique)
[§ 10.2.3.a] ;
+
• des ions divers (exemple : ROH, dans la déshydratation des alcools) [&$ 15.2.2.b] ;
• des carbènes (exemple : CC1,) [$ 13.2.2].
Les carbocations et les carbanions sont des intermédiaires particulièrement fréquents et impor-
tants. Beaucoup d'informations à leur sujet ont été données dans les chapitres précédents ; elles sont
regroupées et résumées ci-après.

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