Page 591 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

c) Modes de formation
Ils se forment par rupture hétérolytique d'une liaison entre un carbone et un atome moins électroné-
gatif que le carbone :

paire d'ions

solvant
aprotique
@
M

Une telle rupture se rencontre essentiellement dans les réactions des organométalliques (dérivés
sodés M =Na, organomagnésiens M = MgX, organolithiens M = Li).
Deux méthodes de préparations d' organométalliques sont rappelées ci-dessous :

• Échange halogène-métal (réaction de Grignard)

Et,0 6 6+
RX +Mg R-MgX

• Échange hydrogène-métal (réaction acide-base)

hydrogène labile
j

la »
1
C H C-M+B H
1 1
P De tels hydrogènes labiles se trouvent, par exemple, dans les alcynes vrais, le cyclopentadiène, les

23
s10. . , composés carbonylés.
§ 18.2.2
et page 264
d) Réactions
Dans tous les cas, les réactions des carbanions aboutissent à la mise en commun de leur doublet libre.

m Comportement basique
Les carbanions sont des bases fortes, capables de prendre un H+ même à des acides faibles :

p
Les réactions des organomagnésiens constituent des exemples typiques de ce comportement.
chap. 14,
§ 14.2.1.a
Comportement nucléophile
Les carbanions manifestent de l'affinité pour les carbones déficitaires, mais deux cas peuvent se
présenter:
• carbone déficitaire saturé : le carbanion se substitue à l'un des atomes ou groupes portés par ce
carbone:

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