Page 594 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 26 ■ Les grandes classes de réactions
p

Beaucoup d'étapes élémentaires dans des processus complexes sont des substitutions nucléophiles S,2 ; chap. 14,
exemple: ouverture d'un ion bromonium par attaque de Br- ou d'un époxyde par un organomagnésien. $14.2.3.d,
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Sur un groupe carbonyle

~ + X

Cette réaction est en fait le résultat d'un processus d'addition-élimination catalysé ou non par les
acides. p
• On rencontre par exemple le mécanisme par catalyse acide dans la réaction d'hydrolyse des esters. chap. 15,
§ 15.4.4
,0-

@
R' C «
?'ooR

• Le mécanisme en milieu basique peut s'écrire comme suit :
e ..
2 {»°

R - C + Nu- ---+- R - C - Nu ---+- R - C + X
l »
"s X

Sur un cycle benzénique

Ces réactions sont rendues difficiles par l'interaction électronique existant entre les doublets libres
de l'halogène X et les électrons T du cycle; en outre, la mobilité des électrons du cycle a pour effet que
l'atome de carbone portant le groupe partant X est peu déficitaire donc peu électrophile.

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