Page 599 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

26.2.4 Additions

a) Addition électrophile
Le substrat est attaqué par le fragment électrophile provenant de la rupture du réactif, pour donner un
cation sur lequel vient ensuite se lier l'autre fragment. Ces réactions sont caractéristiques des liaisons
éthyléniques ou acétyléniques; les petits cycles (cyclopropane) réagissent de façon analogue.

@
E E
E
,Lé • s -c-c- ou c-c [Nu-J 1 1
l
/ '\
______.. -c-c-
/ C = C "'- \...._,,< ji
1 1 l i
Nu
Tableau 26.5: Réaction d'addition électrophile

Réactif Substrat Produit Référence
cc
Xz -ex-ex- p. 213
/ "" 1 1
cc
HX -CH-ex- p.208
/ "" 1 1
cc
H,O -CH-e(OH)- p. 212
/ "" 1 1
cc
HOCI -eel-e(OH)- p.216
/ "" 1 1
cc. '----e-c.,,,...
R CO,H /\ I '---- 9.2.2.a
/ "" 0

Xz C=C -eX=eX- 10.2.l.b
HX C=C CH=CX 10.2.l.c

H,O C=C COCH, l 0.2. l .d
HX e=e-e=e} addition:,2
20. l. l .a
{
Xz C=CC=C addition l ,4
v 1
HX -CH-e-ex- 11.2.2.b
1 1 1
1
Xz 7 -ex-e-ex- 11.2.2.b
1 1 1

b) Addition nucléophile
Le fragment nucléophile provenant du réactif attaque les électrons rc d'une liaison multiple (ou une
liaison d'un cycle tendu) pour donner un anion qui, le plus souvent, capte ensuite un proton dans une
étape finale d'hydrolyse.

1 1
YC-A YC - AH
1 1
Réactif substrat Intermédiaire Produit

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