Page 596 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 26 ■ Les grandes classes de réactions

Les réactions des sels de diazonium benzéniques avec perte de diazote sont également des substi- p
tutions nucléophiles sur l'un des carbones du cycle; s'effectuant en deux étapes, la réaction s'appa-
chap. 17,
rente à une S,{I. § 17.2.5

Y: peut-être, entre autres, H,O,I CN-.F.
p
b) Substitution électrophile aromatique
Le principal exemple est fourni par les réactions de substitution électrophile sur le noyau benzénique
chap. 12,
ou sur les hétérocycles présentant un caractère aromatique. § 12.2.2.a
et page 485
E 4 H
2--

La présence d'un ou de plusieurs groupements donneurs d'électrons liés au cycle aromatique faci-
lite cette réaction.

Tableau 26.3 : Réaction de substitution électrophile

Réactif (E') Réaction Produit Référence
CI, CI) Chloration Ar-Cl p.269

HNO,NO}) Nitration Ar- NO, p.270
H,SO,(SO,) Sulfonation Ar- SO,H p. 271
RX (R+) Alkylation Ar R p. 271
+
R COCI(RCO) Acylation Ar CO R p.272
+
Ar-N,CI Copulation Ar N=N Ar 17.2.5

26.2.2 Éliminations

Les deux principaux mécanismes de ~-élimination (El et E2) sont rappelés ci-dessous.
• Le mécanisme E2, comme celui de S,2, est bimoléculaire et obéit à une cinétique d'ordre deux. Il
est concerté et stéréospécifique.

+ BH +X

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