Page 595 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

Dans l'exemple rappelé ci-dessous concernant la synthèse du phénol, les conditions de tempéra-
ture nécessaires traduisent bien cette difficulté.

Cl OH
6 + NaOH ~ 6 + NaCl
200 °C

Tableau 26.2: Réaction de substitution nucléophile par addition-élimination

Réactif Substrat Produit Groupe partant Référence
R(RMgX) Chlorure d'acide Cétone (alcool) Cl 14.2.3.b
NH, Amide Cl 19.5.1

Amine Amide N-substitué Cl 19.5.1
RCOO Anhydride ff 19.5.2

RO Ester Cl
ROH Ester Cl 19.5.1

HO Acide Cl 19.5.1
HO Ester Acide RO l 5.4.4

OH Acide RO l 5.4.4
H Alcool RO l 5.4.4

R(RMgX) Alcool RO 14.2.3.b
Énolate (cétone) ~-di cétone RO 20.1.3.b

Énolate (ester) -cétoester RO 20.2.4.c
X,
OH RCOCX, Acide 18.2.2.d

La présence d'un ou de plusieurs groupements fortement attracteurs (généralement le groupement NO,)
positionnés en ortho et/ou para par rapport au groupe partant X facilite grandement cette réaction.

OCH,
NO,
+ CHONa f[ Y + CI
./'

'auesion 26.A
Écrire le mécanisme détaillé de cette substitution nucléophile aromatique.

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