Page 598 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 26 ■ Les grandes classes de réactions

S' S2 El E2
Classe de R dans 111>11>1 1>11>111 111>11>1 111>11>1
R-X
Solvant Protique Aprotique polaire Protique Aprotique polaire

Entité attaquante Nucléophile Nucléophile chargé Base faible Base forte
neutre (Solvolyse) faiblement encombrée
concentrée
Température Ambiante Ambiante Elevée Elevée

Molécularité Uni moléculaire Bi moléculaire Uni moléculaire Bi moléculaire
Nombre d'étapes 2 l 2
Intermédiaire Carbocation aucun Carbocation aucun
Régiosélectivité Saytzeff Saytzeff
Stéréospécificité Non Racémisation Oui Non Oui
Inversion de Walden Anti péri planaire

Tableau 26.4 : Réaction d'élimination
Réactif Substrat Produit Référence
'cc
Base Dérivé monohalogéné 13.2.2
/ "-
cc.
Base Ammonium quaternaire 17.2.2.c
/ "-
cc.
Acide Alcool 15.2.2.b
/ "-

Dérivé cc
Métal 9.4. l.ca
gem-dihalogéné / "-
'cc
Chaleur Ester 19.5.3
/ "-
Base Dérivé dihalogéné C=C l 0.3. l
"-
Catalyse Alcool C=O 15.2.4.b

co
Oxydant Alcool l 5.2.4.ab
/
5
"d
: P,O, Amide C=N 19.5.4
3
îî
t)
) Métal Dérivé ro-dihalogéné Cycle 11.4. l
-~
3
; Acide y-diol Hétérocycle p.460
:
0
:
:
·.g 0 t, l
3 a. Zn : - cl- ç Cl ---+ ZnCl2 + /C = C "-
"d
0
±
t)
s 1 1
F b. H-C- OH+ H Cr0 ---+ H- C- 0 CrO,H
4
2
1
"d 1 1
0
: I
~ 3 HiQ +nç- 0 CrO,H H,O + /C = 0 + CrO,H
g
577