Page 601 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

26.2.5 Réarrangements

Une réaction peut ne pas se limiter à une transformation du groupe fonctionnel, et comporter une parti-
cipation du squelette de la molécule. Il n'est pas possible de dégager des principes généraux à partir
des quelques exemples de réarrangements qui ont été signalés, et qui seront seulement rappelés ici :

p a) Réarrangement de Wagner-Meerwein

§ 26.1.1.b Cl

1
CH,C CH,OH + HCI CH,C CH,CH, + H,O
1 1

Autre exemple: réaction de Friedel-Crafts [p. 271].

p b) Réarrangement pinacolique

page 456
R R R
1 1 w 1
RC CRRC CR

1 1 1 Il
OH OH R 0

° c) Réarrangement benzylique

chap. 20,
§ 20.1.3.a Ph
1
Ph - C - C -Ph OH- Ph - C - COOH
Il Il 1
0 0 OH

2 d) Réarrangement de Beckmann

chap. 18,
§ 18.2.1.h
R-C-NH-R'
Il
0

2 La préparation d'une cétone à partir de deux molécules d'un acide, pour laquelle aucun mécanisme

§ 20.2.4.c n'a été indiqué, peut s'interpréter également par un réarrangement, après que, dans une première
et page 421 étape, se soit formé un anhydride :
0
- HO A
2RC OH O=C C=OR C R+CO,
II II i
0 R R 0

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