Page 167 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

128 MÉDICAMENTS EN RELA TION A VEC DES SYSTÈMES HORMONA UX

2.3-1. Flavonoïdes
Il s'agit surtout (figure 23), de flavones comportant une double liaison en 2,3 dans le
cycle chromone, de flavanols comportant un hydroxyle ou une liaison osidique sur C-
3, ainsi que de flavanones où l’insaturation 2,3 a été réduite. Dans la plupart des cas,
le noyau benzénique de l'ensemble benzopyrane porte un (ou des) substituant (s) Y, le
cycle aromatique placé en 2 présente, lui, un (ou des) reste (s) X ; X et (ou) Y étant soit
OH, soit OR, soit O-ose.
Les isoflavones (noyau benzénique en C-2 au lieu de C-3) et les coumarines (carbo-
nyle en C-2 au lieu de C-4) sont, le plus souvent, inactifs
Il est très difficile d'établir des relations structure-activité pour les flavonoïdes car
les résultats sont souvent contradictoires, notamment en ce qui concerne la compa­
raison des aglycones (R3 = OH) et des monoglycosides. Il semble qu'aucun composé
ne possède à la fois une activité in vitro sur les divers modèles réellement supérieure à
celle des composés cités plus haut, mais surtout ces flavonoïdes sont caractérisés
par une très faible activité in vivo (notamment sur le test NSrg) sans doute due à leur
résorption digestive incertaine et à leur demi-vie courte.

flavones et flavanols flavanones
Figure 23 : Exemples de flavonoïdes

2.3-2 . Pigments végétaux
Il s'agit de composés, souvent constituants d'extraits végétaux utilisés en médecine
populaire d'Extrême-Orient (Corée du Sud, notamment) pour traiter les complications
diabétiques (figure 24).
La braziline semble, avec l'hématoxyline, être le composé le plus actif. Cependant,
leur effet inhibiteur, même in vitro, reste modéré par rapport au sorbinil et au tolrestat.

R = H hématoxyline
R= OH braziline

Figure 24 : Pigments végétau: