Page 287 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

248 MÉDICAMENTS EN RELATION AVEC DES SYSTÈMES HORMONAUX

1.4. SPECTRE DE RMN ’H

Les signaux observés après solubilisation dans le CDCI3 et addition de D2O sont pré­
cisés dans le tableau 3.
Tableau 3 : Spectre de RMN 'H (60 MHz)
Déplacement chimique Multiplicité Attribution
3,65 t ch2-oh
2,70-2,35 m -H2C-S-CH2- et OH
1,25 s élargi -(CH2)8-

1.5. SPECTRE DE MASSE (figures 2 et 3)
• Le spectre obtenu en El ne présente pas de pic moléculaire attendu à m/z 294.
Le fragment observé à m/z 276 correspond à [M+-H2O]+. Il résulte de l'élimination
d’une molécule d'eau, au dépens des OH primaires, favorisée par la présence de S en
(3 (réarrangement de Mac Lafferty).
• Le spectre obtenu en désorption-ionisation chimique au méthane ne présente
pas non plus de pic moléculaire à m/z 295 (M+ + H). Le pic principal correspond à
[(M + H)-H2O]+.
La présence de deux atomes de soufre est révélée par l'existence dans les deux
spectres de l'amas isotopique respectivement à m/z 278 et m/z 279, dû à la contribu­
tion de l'isotope 34S, dont l'abondance naturelle est de 4,4 %.

Figure 2 : Spectre de masse du tiadénol obtenu en désorption ionisation chimique

Figure 3 : Spectre de masse du tiadénol obtenu en El à 70eV