Page 325 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

286 MÉDICAMENTS EN RELA DON A VEC DES SYSTÈMES HORMONA UX

i) NaH, THF ; (b) NaH, BuLi, THF ; (c) B (C^HjJg, NaBH4, THF ; (d) (S)-(+)-phénylglycinol, THF ; sépara-
ion chromatographique des diastéréoisomères ; (e) NaOH, EtOH.

Les principales étapes de la synthèse de l’intermédiaire 65 sont :
- l'hétérocyclisation, conduisant à un diester symétrique 73, après déshydrogénation,
- la réduction ménagée d'une de ces fonctions en alcool, ultérieurement transformée
en éther, tandis que la seconde est transformée en aldéhyde.