Page 321 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

282 MÉDICAMENTS ENRELA TION A VEC DES SYSTÈMES HORMONAUX

(i) Dianion de l'acétylacétate de méthyle ; (j) NaBH4, Et3N, THF, MeOH ; (k) 2,2'-diméthoxypropane,
acide para-toluènesultonique ; (I) O3 puis Me2S ; (m) NaOH, H2O.
Schéma 6 : Voie d'accès à l'intermédiaire25

Le diénal 44 est obtenu à partir de 42, par action de l'anion 43 qui, en présence de
LDA, se comporte comme l'anion de l'acétaldéhyde. L'addition du dianion de l'acéty-
lacétate de méthyle sur 44, suivie d'une réduction stéréospécifique, fournit le 3,5-
dihydroxy-ester érythro 47. Celui-ci est cyclisé en lactone 18a après hydrolyse.

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