Page 367 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux
P. 367

328                  MÉDICAMENTS EN RELA DON A VEC DES SYSTÈMES HORMONA UX

            D. AUTRES NORMOLIPÉMIANTS


            D1. RÉSINES ÉCHANGEUSES D'ANIONS

            1.   COLESTYRAMINE

            {chlorure de) : Questran Liste I
              Ce médicament fut d'abord agréé par la FDA en 1967 pour le traitement du prurit
            des obstructions biliaires, avant d'être reconnu efficace comme agent hypocholesté­
            rolémiant. Ce fut le premier normolipémiant dont l'efficacité clinique a été démontrée
            dans la protection cardiovasculaire contre les risques athéromateux.

            1.1.  STRUCTURE
            C'est un copolymère de styrène (2 %) et de p-vinylstyrène (p-divinylbenzène) conte­
            nant des groupes ammonium quaternaire. Il est utilisé sous forme de chlorure.












                                                           M, - 1 000 000
                                            1

            1.2.  MODE DE PRÉPARATION
           La synthèse peut être réalisée en trois étapes utilisant la séquence suivante :
           -  copolymérisation radicalaire du styrène avec environ 2 % de divinylbenzène
             conduisant au copolymère 2,
           -  fonctionnalisation de cette résine polystyrénique par chlorométhylation non stoé-
             chiométrique et,
           -  transformation en ammonium quaternaire par addition de triméthylamine {cf.
             schéma ci-contre).                           *

           1.3.  CARACTÉRISTIQUES PHYSICO-CHIMIQUES
           Poudre fine, blanche, à légère odeur d'amine, très hygroscopique ; insoluble dans
           l'eau, l'éthanol, le dichlorométhane et l'éther.
             Le produit est stable jusqu'à 150 °C.
             C’est un sel de base forte en raison de la présence de fonctions ammonium quater­
           naire.
   362   363   364   365   366   367   368   369   370   371   372