Page 449 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

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ment, stéréo- et régiosélectivement, deux carbones vicinaux doublement liés. Mais la
présence d'autres fonctions (carbonylées, en particulier) peut conduire à des réac­
tions secondaires :
- en milieu fortement basique, énolisation de la fonction carbonylée et oxydation de
l'énol en a-hydroxycétone.
- en milieu acide, il peut y avoir insertion d'oxygène dans une liaison C-C (réaction de
Bayer et Villiger), avec formation d’une lactone homocyclique.
De plus l'époxyde formé peut à son tour donner des réactions secondaires de réar­
rangement (migration de liaisons C-C ou C-H) ou de solvolyse (ouverture de l'époxyde
par les solvants nucléophiles).