Page 492 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

CHAPITRES

INDUCTEURS

DE L'OVULATION

COORDONNATEURS : M. DEBAERT, P. LOISEAU

INTRODUCTION

Des traitements médicamenteux de la stérilité féminine ont pour objet de remédier aux
troubles de l'ovulation ; le choix du médicament relève de la nature de la déficience
constatée.
Dans les cas d'aménorrhées hypothalamiques, le clomifène, qui agit principalement
au niveau de l'hypothalamus, et la gonadoréline, qui stimule l'hypophyse, sont les
produits utilisés.

1. CLOMIFÈNE

Le clomifène est utilisé en thérapeutique sous forme de citrate de 2-[4-(2-chloro-1,2-
diphénylvinyl)phénoxy]triéthylamine sous forme d'un mélange d'isomères E 1 et Z 2
(CAS RN : 911 -45-5).

1.1. VOIE D'ACCÈS
La 4-hydroxybenzophénone 3 est transformée en éther de phénol par action du chlo­
rure de 2-diéthylaminoéthyle, dans un solvant tel que le toluène, en milieu alcalin.
La cétone 4, par une réaction de Grignard avec le chlorure de benzylmagnésium,
donne le carbinol 5. Cet alcool tertiaire est facilement déshydraté en dérivé vinylique 6
qui est ensuite soumis à une chloration.