Page 594 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux
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554 MÉDICAMENTS EN RELA DON A VEC DES SYSTÈMES HORMONA UX
La biosynthèse des androgènes correspond au schéma suivant :
prastérone
(déhydroépiandrostérone) androstènedione
17p-hydrogénase
2. TESTOSTÉRONE
2.1. DÉNOMINATION
C'est la 17p-hydroxyandrost-4-én-3-one.
2.2. VOIES D'ACCÈS
La préparation consiste en une hémisynthèse, à partir de la prastérone ; celle-ci est
obtenue par dégradation de la chaîne en 17 du cholestérol ou d'autres stérols naturels
(cf. chapitre Généralités).
La prastérone doit être modifiée : réduction du carbonylé en 17, oxydation de
l'alcool en 3, avec déplacement de la double liaison 5(6) en 4(5). Selon les procédés,
ces opérations se font dans un ordre variable ; le point essentiel est ici la sélectivité
des transformations.
