Page 597 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux
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13. ANDROGÈNES, ANABOLISANTS 557
Un dernier procédé est la réduction microbiologique sélective en 17 de l'androstè-
nedione.
2.3. CARACTÉRISTIQUES PHYSICO-CHIMIQUES
2.3.1. Physiques
Cristaux incolores ou blancs, insolubles dans l'eau, solubles dans l'éther éthylique, le
chloroforme et l'éthanol ; F 155 °C ; [cc]q4 + 109° (c = 4 ; éthanol) et [a]p5 + 101° à
+ 105° (c = 1 ; dioxane). Log P = 3,32 (mesuré).
Spectre UV : maximum à 238-241 nm dans l'éthanol (caractéristique des A-4-3-
cétostéroïdes), permettant un dosage de la testostérone ou de ses esters en 17.
Spectre IR (figure 1) : l'enchaînement A-4-3-céto fournit deux vibrations à 1 611 et
1 667 cm-1.
Figure 1 : Spectre IRTF de la testostérone, mesuré en inclusion dans KBr
Spectre de RMN ’H (figure 2) : C4-H apparaît sous forme d'un très fin doublet à
5,72 ppm (J =0,5 Hz), alors que C17-aH donne un triplet à 3,65 ppm (J = 8 Hz).
