Page 595 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

13 ANDROGÈNES, ANABOLISANTS 555

2.2.1. Procédé à partir de l'acétate de prastérone 1
Cette première méthode débute par la réduction catalytique du carbonyle en 17
(Ni/H2), sans toucher la double liaison 5(6) ; l'alcool 17P obtenu 2 est estérifié par le
chlorure de benzoyle, puis le diester 3,17 3 subit une saponification ménagée (pour
des raisons stériques et électroniques, l'ester acétique en 3 est plus sensible que le
benzoate en 17) ; une oxydation de 4, selon Oppenauer, conduit au benzoate de tes­
tostérone 5.

OCOPh

(iC3H7O)3 Al >
acétone
O"
benzoate de testostérone 5