Page 604 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

564 MÉDICAMENTS EN RUA DON A VEC DES SYSTÈMES HORMONAUX

3.4.2. Autres composés
Androsta- Fluoxy- Météno- Mestéro- Stano-
nolone mestérone lone lone zolol
Formule
^19^30^2 C20H29FO3 ^20^30^2 C20H32O2 C21H32N2O
brute
Mr 290,4 336,5 302,4 304,5 328,5
F °C 181 270 150-162 203-205 230-242
+104-112° +17,6° +35,7°
[a]?>5 +32,4° + 58,9°
(c =1 ; EtOH) (c =0,9 ; CHCI3) (CHCI3)
UV Xmax 240 240 223
(nm). £= 16.700 e = 4.740
log P (cale.) 2,8 4,01 4,64

4. DÉRIVÉS DE LA 19-NORTESTOSTÉRONE

4.1. STRUCTURES
Ce sont des dérivés de la testostérone privée de son méthyle en 19 ; le squelette de
base est donc ici l'estrane (ou 19-norandrostane) :

La suppression du méthyle 19 conduit, pour ces composés, à une conservation de
l'action anabolisante ; M/A = 8 pour la nandrolone (voie IM seule possible ; utilisée
sous forme d'esters) et = 20 pour la noréthandrolone (voie orale ; Nilevar, 1960). Un
effet secondaire estrogénique peut être plus important avec ces deux composés
(l'aromatisation du cycle A dans l'organisme est possible) ; avec la noréthandrolone,
peut apparaître une activité progestative (éthyle en 17a). La trenbolone (Parabolan,
1980) comporte 3 doubles liaisons conjuguées ; cet enchaînement sera retrouvé avec
la norgestnenone, en série progestative.