Page 605 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

13- ANDROGÈNES, ANABOLISANTS 565

Esters de la nandrolone : phénylpropionate (Durabolin, 1959) ; décanoate (Déca-
Durabolin, 1964) ; undécanoate (Dynabolon, 1965) ; p-hexyloxyphénylpropionate
(Anador, 1970).

4.2. VOIES D'ACCÈS
- A partir des estrogènes : le système aromatique du cycle A de l'éther méthy-
lique en 3 de l'estradiol (20 : mestranol) est réduit partiellement par le lithium dans
l'ammoniac liquide, à - 70 °C, en présence d'éthanol (réaction de Birch modifiée).
L’hydrolyse chlorhydrique de l'intermédiaire 21 formé conduit à un A-4-3-cétostéroïde
(nandrolone).

mestranol 20 21 nandrolone

Pour obtenir la noréthandrolone, la même opération est effectuée avec l'éther
méthylique de l'estrone 22. L’intermédiaire 23 provenant de la réduction est alors
alkylé par le bromure d'éthylmagnésium, puis le produit d'addition 24 est hydrolysé.
Une variante consiste en l'éthynylation du carbonylé en 17, suivie d'une réduction de
la triple liaison.

noréthandrolone