Page 618 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

578 MÉDICAMENTS EN RELA DON A VEC DES S YSTÈMES HORMONA UX

2. COMPOSÉS ISSUS DES RECHERCHES
SUR LES ESTROGÈNES

2.1. DÉRIVÉS DU STILBÈNE
2.1.1. Structures
Les produits de cette série (diéthylstilbestrol 1, diénestrol 2, employés comme estro­
gènes pendant de nombreuses années (cf. chapitre Estrogènes), sont utilisables
comme anti-androgènes malgré leurs effets secondaires.

2.1.2. Voie d'accès
Le principe de la synthèse du diéthylstilbestrol a été décrit dans le chapitre relatif aux
estrogènes (cf. chapitre Estrogènes).
Les principales impuretés de synthèse peuvent être des dérivés non substitués par
les restes éthyle et (ou) plus ou moins déméthylés dont le 4,4'dihydroxystilbène et des
éthers mono et diméthylés.

2.1.3- Caractéristiques physico-chimiques du diéthylstilbestrol
Le diéthylstilbestrol est le trans-4,4’-(1,2-diéthylvinylène)diphénol ; il est aussi connu
sous les dénominations E-a,p-diéthylstilbène-4,4'-diol, de E-4,4’-(1,2-diéthyl-1,2-
éthène-diyl)bisphénol et de E-4,4-dihydroxy-a|J-diéthylstilbène et sous les appella­
tions de stilboestrol, de DES et de Distilbène. C18H20O2, Mr 268,4 ; CAS RN 56-53-1.
Cristaux blancs insolubles dans l'eau, peu solubles dans le chloroforme, solubles
dans l'alcool et l'éther. Il se dissout dans les solutions d'hydroxydes alcalins (fonction
phénol). F °C : 172 environ. En UV : maximum d'absorption à 236 nm (A1. % = 409)
LogP : 5,07. cm

2.1.4. Contrôle
L'identification fait appel :
- à l'étude du spectre en UV de 230 à 450 nm après irradiation d'une solution étha-
nolique par une lampe à mercure à onde courte, de 2 à 20 W ; la solution présente
deux maximums à 292 et 418 nm,
- à la spectrophotométrie IR, par comparaison à une substance de référence,
- à la CCM,
- à une réaction colorée : par chauffage pendant quelques minutes à 100 °C d'une
solution dans l'acide acétique additionnée d'acide phosphorique, obtention d'une
coloration jaune intense,