Page 654 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

16. VITAMINES D ET DÉRIVÉS 615

- le lumistérol 9, résultant d'une recyclisation de la prévitamine avec inversion de la
configuration au niveau des carbones 9 et 10 par rapport à la prévitamine.
Toutefois, le lumistérol peut s'ouvrir de façon conrotatoire pour redonner la prévita­
mine,
- le pyrocalciférol, provenant de la cyclisation de la prévitamine sous l'influence du
chauffage et ceci d'autant plus que la température est élevée. Néanmoins, le pyro­
calciférol peut s'ouvrir par un mécanisme disrotatoire pour redonner la prévitamine,
- l'isopyrocalciférol, énantiomère du précédent et, comme lui, diastéréoisomère du
lumistérol et de la provitamine. Toutefois, il peut s'ouvrir de façon disrotatoire pour
redonner la prévitamine,

- le tachystérol 8, dû à une isomérisation photochimique de la double liaison en 6,
véritable sous-produit de la préparation, d'autant plus que l'équilibre est en sa
faveur,
- la vitamine D, résultant d'une transposition sigmatropique 1,7 entre H-9 et CH2-19
sous l’influence d'une faible élévation de température, facilitée par la conformation
hélicoïdale permettant un recouvrement orbitalaire antarafacial,
- des suprastérols, sous-produits de surirradiation ne pouvant conduire un équi­
libre avec la prévitamine.